Gananoque ancre la porte d'entrée nord de l'archipel des Mille-Îles, où 1 864 îles ponctuent le fleuve Saint-Laurent entre le lac Ontario et le bassin versant de l'Atlantique. Ce décompte découle de l'enquête frontalière de 1909 de la Commission mixte internationale, qui a défini une île comme toute masse terrestre dépassant un pied carré et supportant deux arbres vivants toute l'année. Le socle granitique date ici du Bouclier précambrien, exposé par le retrait glaciaire il y a 12 000 ans et érodé en hauts-fonds arrondis qui ponctuent les cartes de navigation modernes. George Boldt a commandé son château inspiré du Rhin sur Heart Island en 1900, important des tailleurs de pierre italiens et des jardiniers écossais pour réaliser une résidence d'été de 120 pièces pour sa femme Louise. La construction s'est arrêtée brusquement en 1904 suite à son décès ; le domaine est resté abandonné jusqu'à ce que l'autorité du pont des Mille-Îles en assume la gestion en 1977. Aujourd'hui, le château reçoit 125 000 visiteurs par an, accessibles uniquement par l'eau. La position stratégique de l'archipel en a fait une zone contestée pendant la guerre de 1812—les fortifications sur Chimney Island et Grenadier Island restent visibles depuis les navires qui passent. Bien que les recherches sur la croisière avec dîner dans les 1000 îles à Gananoque ciblent le front de mer de la ville, aucune croisière avec dîner en soirée ne part actuellement des quais du 280 Main Street. Kingston, à 30 kilomètres à l'ouest, propose des départs au coucher du soleil et pour le déjeuner à bord de bateaux à aubes à trois ponts et de navires vitrés. La flotte de Gananoque se concentre sur des boucles touristiques de jour : la route de 90 minutes du château de Boldt traverse les American Narrows, passant devant la passerelle de Zavikon Island—souvent identifiée à tort comme la plus courte portée internationale au monde, bien que les deux rives se trouvent au Canada. Ivy Lea, à 12 kilomètres à l'est, sert de point d'embarquement secondaire pour des croisières panoramiques sous le pont international des Mille-Îles. L'achèvement de la voie maritime du Saint-Laurent en 1959 a fait monter le niveau de l'eau de deux mètres, submergeant les quais historiques et les structures côtières. Les opérateurs de croisières modernes naviguent dans des chenaux balisés pour éviter les hauts-fonds submergés ; la variation de profondeur varie de trois à 75 mètres dans le corridor central de l'archipel. La saison de navigation s'étend de mai à octobre, lorsque les températures de l'eau permettent une exploitation sûre et un passage sans glace à travers les piliers de support du pont international.