Les communautés autochtones Haudenosaunee ont pêché dans ces chenaux pendant des millénaires avant que l'explorateur français Jacques Cartier ne cartographie l'archipel en 1535, le nommant ainsi en raison de la ressemblance des îles avec des pierres précieuses éparpillées. Au milieu du XIXe siècle, les industriels de l'âge d'or ont transformé la voie navigable en un corridor de villégiature estivale, érigeant des manoirs crénelés sur des îlots privés, dont beaucoup restent visibles depuis les navires qui passent.
Une croisière-dîner des Mille-Îles suit aujourd'hui des routes établies par les lignes de navires à vapeur dans les années 1870, lorsque des bateaux à aubes transportaient les touristes victoriens entre Kingston et Clayton. Les chenaux navigables suivent des creux glaciaires formés lors de la glaciation du Wisconsin, avec des profondeurs atteignant quarante mètres entre des affleurements de granit qui s'élèvent à peine à trois mètres au-dessus du courant. Le château Boldt sur Heart Island, la structure la plus photographiée de l'archipel, apparaît à deux kilomètres au large d'Alexandria Bay, ses tourelles inspirées de l'architecture rhénane se découpant sur l'horizon oriental lors des départs à l'heure dorée.
La position de Kingston à la limite nord-est de l'archipel place la ville à trente-deux kilomètres du pont des Mille-Îles, où le fleuve s'élargit jusqu'à trois kilomètres. Les voyages avec dîner au départ du port intérieur de Kingston naviguent devant les remparts en calcaire de Fort Henry avant d'entrer dans le champ d'îles, passant devant des îlots boisés plus petits qu'un terrain de banlieue aux côtés de domaines occupant des masses terrestres entières. La frontière canado-américaine divise la voie navigable en une ligne irrégulière qui accorde la souveraineté sur des îles individuelles en fonction des relevés du XIXe siècle, une division invisible pour les passagers mais marquée par des drapeaux nationaux sur les quais privés.
Les menus de trois plats servis à bord des navires contemporains reflètent les traditions culinaires régionales ancrées dans la pêche en eau douce et les terres agricoles de l'Ontario, avec un service à l'assiette réglé sur les transitions du coucher du soleil qui se produisent entre 20h15 et 21h00 pendant les mois de pointe de l'été. La surface calme du fleuve, protégée des vents d'ouest dominants par les masses terrestres environnantes, permet une navigation stable même lorsque les vents du soir s'accélèrent sur le lac Ontario, situé à quatorze kilomètres au sud. Les opérateurs de navires maintiennent les itinéraires A à C, couvrant chacun entre vingt-huit et trente-cinq milles marins, les itinéraires les plus longs atteignant le front de mer de Gananoque avant de revenir par l'amas des îles Admiralty.
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